Carbohydrate Bioengineering. Interdisciplinary Approaches.

Name: Carbohydrate Bioengineering. Interdisciplinary Approaches.
Author: Teeri, Tuula T.:
ISBN: 9780854048267

Teeri, Tuula T.:

Language: English

Published by Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002

085404826X / 9780854048267

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Title: Carbohydrate Bioengineering. Interdisciplinary Approaches.
Author: Teeri, Tuula T.:
Publisher: Cambridge, Royal Society of Chemistry
Publication year: 2002
Condition: Gut
Binding: Hardcover
Language: English
ISBN 10: 085404826X
ISBN 13: 9780854048267
Edition: 1st ed.
Item weight: 900 grams
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Excerpt. © Reprinted by permission. All rights reserved.

Carbohydrate Bioengineering

Interdisciplinary Approaches

By Tuula T. Teeri, Birte Svensson, Harry J. Gilbert, Ten Feizi

The Royal Society of Chemistry

1 Keynote Address, 
Engineering Glycosidases for Constructive Purposes D.L. Jakeman and S.G. Withers, 3, 
2 Structure-Function Studies of Carbohydrate-active Enzymes Structural Enzymology of Carbohydrate-active Enzymes G.J. Davies, 11, 
Structural Evidence for Substrate Assisted Catalytic Mechanism of Bee Venom Hyaluronidase. a Major Allergen of Bee Venom Z. Marcovic-Housley and T. Schirmer, 19, 
Structure and Function of Class α-1,2-Mannosidases Involved in Glycoprotein Biosynthesis A. Herscovics, F. Lipari, B. Sleno, P.A. Romero, F. Valée, P. Yip and P.L. Howell, 28, 
Structure and Function of Lytic Transglycosylases from Pseudomonas aeruginosa N. T Blackburn and A. J. Clarke, 34, 
Structural Studies of the Retaining Galactosyltransferase LGTC from Neisseria meningitidis K. Persson, H. Ly, M. Dickelmann, W. Wakarchuk, S. Withers and N. Strynadka, 42, 
Amylosucrase, a Polyspecific Member of Family 13 with Unique Structural Features C. Albenne, O. Mirza, L. Skov, G. Potocki, R.-M. Willemot, P. Monsan, M. Gajhede and M. Remaud-Simeon, 49, 
Three-dimensional Structure of Malto-oligosyl Trehalose Synthase M. Kobayashi, M. Kubota and Y. Matsuura, 57, 
3 Protein Engineering of Carbohydrate-active Enzymes, 
(Gluco)amylases, What Have We Learned So Far? B. Svensson, J. Sauer, H. Mori, M.T. Jensen, K.S. Bak-Jensenm, B. Kramhøft, N. Juge, J. Nøhr, L. Greffe, T.P. Frandsen, M.M. Placic, G. Williamson and H. Driguez, 67, 
Increasing the Thermal Stability and Catalytic Activity of Aspergillus niger Glucoamylase by Combining Site Specific Mutations and Directed Evolution T.P. Frandsen, A. Svendsen, H. Pedersen, J. Vind and B. R. Nielsen, 76, 
Cyclodextrin Glycosyltransferase as a Model Enzyme to Study the Reaction Mechanism of the α-Amylase Family J.C.M. Uitdehaag, L. Dijkhuizen and B. Dijkstra, 82, 
4 Domain Structure and Engineering, 
An Update on Carbohydrate Binding Modules H.J. Gilbert, D.N. Bolan, L. Szabo, H. Xie, M.P. Williamson, P.J. Simpson, S. Jamal, A.B. Boraston, D.G. Kilburn and R.A.J. Warren, 89, 
Domain Fusion of α-Amylase and Cyclomaltodextrin Glucanotransferase K. Ohdan and T. Kuriki, 99, 
Structure of the Catalytic Module and the Family 13 Carbohydrate Binding Module of a Family 10 Xylanase from Strepromyces olivaceoviridis in Complex with Xylose and Galactose Z. Fujimoto, A. Kuno, S. Kaneko, H. Kobayashi, I. Kusakabe and H. Mizuno, 106, 
Designer Nanosomes: Selective Engineering of Dockerin-containing Enzymes into Chimeric Scaffoldins to Form Defined Nanoreactors H.-P. Fierobe, A. Mechaly, C. Tardif, A. Belaich, R. Lamed, Y. Shoham, J.-P. Belaich and E.A. Bayer, 113, 
5 Chemo-enzymatic Carbohydrate Synthesis Chemi-enzymatic Synthesis of Toxin Binding Oligosaccharides Y.R. Fang, K. Sujino, A.S. Lu, J. Gregson, R. Yeske, V.P. Kamath, R.M. Ratcliff, M.J. Schur, W. W. Wakarchuk and M.M. Palcic, 127, 
Engineering of Thermostable Family 1 β-glycosidases for Saccharide Processing T. Kaper, J. van der Oost and W.M. de Vos, 135, 
The Xyloglucan-cellulose Network of Plant Cell Walls: A Prototype for the Chemoenzymatic Preparation of Novel Polysaccharide Composites W.S. York, M. Pauly, Q. Qin, Z. Jia, J.P. Simon, P. Albersheim and A. G. Dawill, 143, 
6 Enzymology of Plant Cell Wall Carbohydrates, 
Cellulose Synthesis and Engineering in Plants S. R. Turner, N. G. Taylor and P. Szyjanowicz, 153, 
Studies on Plant Inhibitors of Pectin Modifying Enzymes: Polygalacturonase-inhibiting Protein (PGIP) and Pectin Methylesterase Inhibitor (PMEI) B. Mattei, A. Raiola, C. Caprari, L. Federici, D. Bellincampi, G. De Lorenzo, F. Cervone, A. Giovane and L. Camardella, 160, 
7 Information Mining in Genomes and Glycomes, 
Carbohydrate-active Enzymes in Completely Sequenced Genomes B. Henrissat and P.M. Coutinho, 171, 
Recent Advances in Mycobacterial Arabinogalactan Biosynthesis in Post-genomics Era L. Kremer, L.G. Dover, S.S. Gurcha, A.K. Pathak, R.C. Reynolds and G.S. Besra, 178, 
Neoglycolipid Technology – An Approach To Deciphering the Information Content of the Glycome T. Feizi, 186,

CHAPTER 1

Keynote Address

ENGINEERING GLYCOSIDASES FOR CONSTRUCTIVE PURPOSES

David L. Jakeman and Stephen G. Withers

Department of Chemistry, Protein Engineering Network of Centres of Excellence, University of British Columbia, Vancouver, Canada.

1 ABSTRACT

The synthesis of oligosaccharides using glycosidases as catalysts has been known for many years, but has been limited by the poor yields generally associated with such processes due to hydrolysis. Glycosynthases, mutant glycosidases in which the catalytic nucleophile has been replaced, offer an alternative form of catalyst that synthesizes glycosides from readily prepared glycosyl fluorides, but does not hydrolyze the glycoside products. The range of reactions performed by these enzymes is being extended through mutation of number of different glycosidases, as well as through random mutation of known glycosynthases, coupled with efficient screens.

2 DISCUSSION

Glycosidases have important roles as industrial catalysts for the breakdown of complex carbohydrates, yet their commercialization as catalysts for the synthesis of oligosaccharides has been less fruitful because the product is necessarily a substrate for hydrolysis by the wild-type enzyme. Despite the general lack of commercial success in exploiting glycosidases as catalysts for the synthesis of oligosaccharides, a diverse selection of glycosidases has been explored in the literature to perform transglycosylation reactions yielding oligosaccharides, and this area of research has been reviewed recently. There are many possible parameter permutations available to increase the yields of glycosidase-mediated transglycosylation, and for specific glycosidases respectable yields have been observed as a result of altering certain reaction conditions, but no one process has been universally successful in circumventing the hydrolysis conundrum and giving consistently high yields.

The mechanism of retaining glycosidases has been the study of intense research initially based upon Koshland's premise of a double-displacement occurring at the anomeric centre. Figure 1A shows the widely accepted reaction course for a retaining glycosidase hydrolyzing a substrate. Two active site carboxylic acid residues separated by approximately 5.5 Å apart act as a nucleophile and general acid / base catalyst respectively. Hydrolysis is initiated by attack of the nucleophile onto the anomeric carbon to form a covalent glycosyl-enzyme intermediate that in turn is hydrolyzed by an incoming water molecule to release enzyme and monosaccharide. The transglycosylation mechanism differs from the hydrolytic mechanism solely because a sugar residue replaces the water molecule attacking the covalent glycosyl enzyme-intermediate (Figure 1B). One approach taken to avoid hydrolysis of product from a transglycosylation reaction was the abolition of the first step of the hydrolytic reaction - by mutating the catalytic nucleophile to a non-nucleophilic residue. Whilst this approach does not permit formation of a covalent glycosyl-enzyme intermediate, an active site architecture is maintained that could condense an appropriate donor and acceptor sugar together provided the donor mimics the glycosyl enzyme-intermediate. Because the placement of the acid / base catalyst within the active site has not been altered by the mutation, it remains set up to deprotonate an incoming acceptor sugar just as it does in a transglycosylation reaction (Figure 1B). The discovery that glycosyl fluorides function as suitable donors for reactions catalyzed by specific nucleophile mutants of retaining glycosidases has now resulted in several new mutant enzymes capable of catalyzing the synthesis of oligosaccharides. A proposed mechanism for glycosynthases is shown in Figure 2, as postulated for the first glycosynthase Agrobacterium sp. β-glucosidase (Abg) E358A. The donor sugar composed of α-D-glucosyl fluoride, of equivalent anomeric configuration to the intermediate, binds in the glycone-binding site mimicking the intermediate. The acid / base residue facilitates attack of the nucleophilic hydroxyl group onto the anomeric carbon atom by deprotonating the acceptor sugar. Fluoride is released, and a glycosidic linkage is formed.

The catalytic promiscuity of Abg E358A was initially uncovered by the discovery that it will transfer α-D-glucosyl fluoride (GlcF) and α-D-galactosyl fluoride (GalF) onto a variety of acceptor sugars in moderate to high yields. Such is the efficiency of the carbohydrate transfer that with GlcF as donor repeated additions occur, providing a series of cello-oligosaccharides. Of the compounds generated utilizing Abg E358A as catalyst, arguably the most noteworthy are mechanism-based inactivator for cellulases, 2,4-dinitrophenyl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-cello-oligosides (Figure 3). These compounds would not be amenable to synthesis using a traditional wild-type transglycosylation approach because the 2-deoxy-2-fluoro glycoside rapidly inactivates the wild-type enzyme by covalent modification.

Further advances in rates of glycosylation were achieved by replacement of the nucleophile by a serine residue. Abg E358S was a 24-fold faster catalyst as determined by fluoride ion release and this rate enhancement was attributed to stabilization of the departing fluoride via hydrogen bonding. Importantly, the increase in transglycosylation rate also broadened the substrate specificity of the glycosynthase catalyst. The condensation of GalF and 4-NP β-N-acetylglucosaminide to give 4-NP β-N-acetyllactosaminide (Figure 4) was only successful using the E358S mutant enzyme.

We have developed a novel screen to select for improved glycosynthase activity and used it to successfully discover two further glycosynthase mutants of Abg. The screen requires an endo-cellulase to selectively hydrolyze products derived from a glycosynthase reaction. We chose Cel5A from Cellulomonas fimi, (C. fimi) an enzyme that has exquisite substrate specificity for di- or trisaccharide substrates. Thus, the screen works through glycosynthase catalyzed condensation of GlcF and 4-methylumbelliferyl β-D-glucoside (MUGlc) to provide a disaccharide product that is then hydrolyzed by the cellulase releasing the fluorescent methylumbelliferone (Figure 5). In total four mutants were selected by screening a saturation mutagenesis library of Abg E358X (X = any amino acid) prepared by a four-primer PCR strategy. Two of these mutants were the known alanine and serine glycosynthases and two were new glycosynthases, the cysteine and glycine mutants. The E358C mutant was a very poor glycosynthase with a rate only half that of the E358A mutant, whilst the E358G mutant had a rate twice that of the E358S mutant. The increase in transglycosylation rate was sufficient to permit the condensation of a new glycosyl fluoride by Abg E358G. Thus, α-D-xylosyl fluoride was condensed with 4-nitrophenyl glucoside in 43% isolated yield (Figure 6). While the yield for the reaction is not as impressive as with many of the glycosynthase catalyzed reactions, the discovery of a new glycosyl fluoride donor is particularly significant because the mutant was selected by screening for a different specific reaction. Applying in vitro evolution techniques to the whole Abg gene will hopefully provide new and improved glycosynthase catalysts with transferase behavior corresponding to the broad substrate specificity afforded by wild-type Abg.

The β-mannosidic linkage is one of the most chemically challenging glycosidic linkages to obtain with high anomeric stereoselectivity. The development of a glycosynthase to efficiently condense α-D-mannosyl fluoride (ManF) with numerous acceptor sugars has provided a new efficient route to complement the chemical strategies available in the literature. The mannosidase from C. fimi Man2a was cloned and expressed in E. coli and the nucelophile identified as E519. Two active site mutants were prepared, E519A and E519S, and both mutants exhibited glycosynthase behavior. However, yields were significantly higher with the serine mutant. Essentially quantitative conversion to oligosaccharide product was observed when ManF and 4-nitrophenyl β-D-cellobioside were condensed (Figure 7) providing ready access to a new class of oligosaccharides. Other aryl glycosides were also suitable acceptors for Man2a E519S, including 4-nitrophenyl β-D-mannoside, 4-nitrophenyl β-D-xyloside and 4-nitrophenyl β-D-glucoside. Overall yields were high for oligomeric products and when 2,4-dinitrophenyl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannoside was used as acceptor a hexameric oligosaccharide species was isolated resulting from the transfer of five ManF units. Often the transfer of the second ManF sugar was achieved efficiently but with loss of absolute regiochemical control because -β(1,3)- and -β(1,4)- linkages were generated. One reaction that did not produce a mixture of regiochemical isomers was the condensation of ManF and 4-nitrophenyl β-D-gentiobioside (Figure 8). High yields of oligomeric products were observed providing a route into novel branched oligosaccharides.

In the literature, glycosynthases have been developed that transfer a number of different donor sugars. The first reported glycosynthase derived from an endo-glycosidase was the retaining 1,3-1,β-P-glucanase from Bacillus licheniformis E134A. The mutant enzyme catalyzed the condensation of α-laminaribiosyl fluoride onto MUGlc in 88% yield.

The glycosynthase from Humicola insolens Cel7B E197A is a particularly well characterized glycosynthase, capable of synthesizing a wide range of oligo- and polysaccharides from several different donor sugars and remains the only glycosynthase for which an X-ray crystal structure has been reported. It condenses α-cellobiosyl fluoride with great efficiency into cellulose II. Defined oligosaccharide products have also been obtained when condensing α-lactosyl fluoride (LacF) onto a range of disaccharide and monosaccharide acceptor sugars. Quantitative yields were obtained using methyl β-D-cellobioside, methyl 6-bromo-6-deoxy-cellobioside and benzyl laminaribioside as acceptors while lower yields were obtained using monosaccharide acceptors. From the analysis of the wild-type crystal structure it was observed that specific hydroxyl groups on the substrate molecules failed to interact significantly with the polypeptide chain. These relaxed constraints in the substrate permitted the condensation of novel α-glycosyl fluorides modified at the 6I and 6II position to afford novel polymers.

3 CONCLUSIONS

The mutation of a retaining glycosidase to a hydrolytically inactive enzyme by substituting the nucleophilic carboxylic acid with a non-nucleophilic residue has generated a novel class of glycosylation catalysts. These mutant enzymes transfer activated donor sugars onto a wide variety of acceptor sugars with high degrees of stereo- and regioselective control and in very good yield. The synthesis of donor sugars is straightforward, using cheap and readily available starting materials. Glycosynthases, therefore, provide a new route for the large-scale manufacture of oligosaccharides. A wide variety of oligosaccharides can easily be prepared using glycosynthase technology. However, because of the large amount of sequence information on glycosidases, it is surely only a matter of time before new glycosynthases are reported, further broadening the range of donor sugars that can be transferred and providing a means to synthesize other more exotic glycosidic linkages.

CHAPTER 2

Structure–Function Studies of Carbohydrate-active Enzymes

STRUCTURAL ENZYMOLOGY OF CARBOHYDRATE-ACTIVE ENZYMES

Gideon J. Davies

Structural Biology Laboratory Department of Chemistry University of York York, YO10 5DD U.K.

1 INTRODUCTION

Simply in terms of quantity, the enzymatic synthesis and degradation of glycosidic bonds are the most important reactions on earth. The enzymes involved both in these processes and in the modification of oligo- and polysaccharides - "carbohydrate-active enzymes" or CAZymes - have thus received long-standing interest from both academic and industrial groups. Glycoside hydrolases, the degradative machinery have recently been extensively reviewed and will not be covered here. Instead I discuss the structures and functions of some other enzyme classes involved in the synthesis and degradation of poly and oligosaccharides: polysaccharide lyases, carbohydrate esterases and, natures synthetic apparatus, glycosyltransferases. Before embarking on the structures and likely mechanisms, however, it is worth considering both the amino-acid sequence families and modularity of CAZymes which underpins all work in this field.

One of the most important breakthroughs in our understanding of CAZymes was the classification system, based upon amino-acid sequence similarities, proposed by Bernard Henrissat in the late 1980's. Originally, this was a classification of glycoside hydrolases only, based upon early work with cellulases, but it was later extended to include glycosyltransferases, the many ancillary modules, particularly those involved in carbohydrate binding (described below) as well as other enzyme classes. This continually-updated resource is available at URL httd/afmb.cnrs-mrs.fr/~pedro/CAZY/db.html and currently provides classification of over 86 families of glycoside hydrolases, 54 glycosyltransferases, 12 polysaccharide lyases, 13 families of carbohydrate-active esterases and (de)acetylases and almost 30 families of carbohydrate-binding modules. This site also provides information both on the catalytic mechanism of each family, where known and on the availability three-dimensional structures for the various modules.

(Continues...)

Excerpted from Carbohydrate Bioengineering by Tuula T. Teeri, Birte Svensson, Harry J. Gilbert, Ten Feizi. Copyright © 2002 The Royal Society of Chemistry. Excerpted by permission of The Royal Society of Chemistry.
All rights reserved. No part of this excerpt may be reproduced or reprinted without permission in writing from the publisher.
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**II. Kundeninformationen **

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Vertragssprache, Vertragstextspeicherung

3.1. Vertragssprache ist deutsch .

3.2. Der vollständige Vertragstext wird von uns nicht gespeichert. Vor Absenden der Bestellung können die Vertragsdaten über die Druckfunktion des Browsers ausgedruckt oder elektronisch gesichert werden. Nach Zugang der Bestellung bei uns werden die Bestelldaten, die gesetzlich vorgeschriebenen Informationen bei Fernabsatzverträgen und die Allgemeinen Geschäftsbedingungen nochmals per E-Mail an Sie übersandt.

Wesentliche Merkmale der Ware oder Dienstleistung

Die wesentlichen Merkmale der Ware und/oder Dienstleistung finden sich im jeweiligen Angebot.

Preise und Zahlungsmodalitäten

5.1. Die in den jeweiligen Angeboten angeführten Preise sowie die Versandkosten stellen Gesamtpreise dar. Sie beinhalten alle Preisbestandteile einschließlich aller anfallenden Steuern.

5.2. Die anfallenden Versandkosten sind nicht im Kaufpreis enthalten. Sie sind über eine entsprechend bezeichnete Schaltfläche auf unserer Internetpräsenz oder im jeweiligen Angebot aufrufbar, werden im Laufe des Bestellvorganges gesondert ausgewiesen und sind von Ihnen zusätzlich zu tragen, soweit nicht die versandkostenfreie Lieferung zugesagt ist.

5.3. Erfolgt die Lieferung in Länder außerhalb der Europäischen Union können von uns nicht zu vertretende weitere Kosten anfallen, wie z.B. Zölle, Steuern oder Geldübermittlungsgebühren (Überweisungs- oder Wechselkursgebühren der Kreditinstitute), die von Ihnen zu tragen sind.

5.4. Entstandene Kosten der Geldübermittlung (Überweisungs- oder Wechselkursgebühren der Kreditinstitute) sind von Ihnen in den Fällen zu tragen, in denen die Lieferung in einen EU-Mitgliedsstaat erfolgt, die Zahlung aber außerhalb der Europäischen Union veranlasst wurde.

5.5. Die Ihnen zur Verfügung stehenden Zahlungsarten sind unter einer entsprechend bezeichneten Schaltfläche auf unserer Internetpräsenz oder im jeweiligen Angebot ausgewiesen.

5.6. Soweit bei den einzelnen Zahlungsarten nicht anders angegeben, sind die Zahlungsansprüche aus dem geschlossenen Vertrag sofort zur Zahlung fällig.

Lieferbedingungen

6.1. Die Lieferbedingungen, der Liefertermin sowie gegebenenfalls bestehende Lieferbeschränkungen finden sich unter einer entsprechend bezeichneten Schaltfläche auf unserer Internetpräsenz oder im jeweiligen Angebot.

Soweit im jeweiligen Angebot oder unter der entsprechend bezeichneten Schaltfläche keine andere Frist angegeben ist, erfolgt die Lieferung der Ware innerhalb von 3-5 Tagen nach Vertragsschluss (bei vereinbarter Vorauszahlung jedoch erst nach dem Zeitpunkt Ihrer Zahlungsanweisung).

6.2. Soweit Sie Verbraucher sind ist gesetzlich geregelt, dass die Gefahr des zufälligen Untergangs und der zufälligen Verschlechterung der verkauften Sache während der Versendung erst mit der Übergabe der Ware an Sie übergeht, unabhängig davon, ob die Versendung versichert oder unversichert erfolgt. Dies gilt nicht, wenn Sie eigenständig ein nicht vom Unternehmer benanntes Transportunternehmen oder eine sonst zur Ausführung der Versendung bestimmte Person beauftragt haben.

Sind Sie Unternehmer, erfolgt die Lieferung und Versendung auf Ihre Gefahr.

Gesetzliches Mängelhaftungsrecht

Die Mängelhaftung richtet sich nach der Regelung "Gewährleistung" in unseren Allgemeinen Geschäftsbedingungen (Teil I).

letzte Aktualisierung: 01.01.2022

Datenschutzerklärung

Soweit nachstehend keine anderen Angaben gemacht werden, ist die Bereitstellung Ihrer personenbezogenen Daten weder gesetzlich oder vertraglich vorgeschrieben, noch für einen Vertragsabschluss erforderlich. Sie sind zur Bereitstellung der Daten nicht verpflichtet. Eine Nichtbereitstellung hat keine Folgen. Dies gilt nur soweit bei den nachfolgenden Verarbeitungsvorgängen keine anderweitige Angabe gemacht wird.
"Personenbezogene Daten" sind alle Informationen, die sich auf eine identifizierte oder identifizierbare natürliche Person beziehen.

Verantwortlicher/Datenschutzbeauftragter
Kontaktieren Sie uns auf Wunsch. Die Kontaktdaten des für die Datenverarbeitung Verantwortlichen finden Sie in unserem Impressum.

Unseren Datenschutzbeauftragten erreichen Sie direkt unter: edv@bookfarm.de

Erhebung, Verarbeitung und Weitergabe personenbezogener Daten bei Bestellungen
Bei der Bestellung erheben und verarbeiten wir Ihre personenbezogenen Daten nur, soweit dies zur Erfüllung und Abwicklung Ihrer Bestellung sowie zur Bearbeitung Ihrer Anfragen erforderlich ist. Die Bereitstellung der Daten ist für den Vertragsschluss erforderlich. Eine Nichtbereitstellung hat zur Folge, dass kein Vertrag geschlossen werden kann. Die Verarbeitung erfolgt auf Grundlage des Art. 6 Abs. 1 lit. b DSGVO und ist für die Erfüllung eines Vertrags mit Ihnen erforderlich.
Eine Weitergabe Ihrer Daten erfolgt dabei beispielsweise an die von Ihnen gewählten Versandunternehmen und Dropshipping Anbieter, Zahlungsdienstleister, Diensteanbieter für die Bestellabwicklung und IT-Dienstleister. In allen Fällen beachten wir strikt die gesetzlichen Vorgaben. Der Umfang der Datenübermittlung beschränkt sich auf ein Mindestmaß.
Dauer der Speicherung
Nach vollständiger Vertragsabwicklung werden die Daten zunächst für die Dauer der Gewährleistungsfrist, danach unter Berücksichtigung gesetzlicher, insbesondere steuer- und handelsrechtlicher Aufbewahrungsfristen gespeichert und dann nach Fristablauf gelöscht, sofern Sie der weitergehenden Verarbeitung und Nutzung nicht zugestimmt haben.

Rechte der betroffenen Person
Ihnen stehen bei Vorliegen der gesetzlichen Voraussetzungen folgende Rechte nach Art. 15 bis 20 DSGVO zu: Recht auf Auskunft, auf Berichtigung, auf Löschung, auf Einschränkung der Verarbeitung, auf Datenübertragbarkeit.
Außerdem steht Ihnen nach Art. 21 Abs. 1 DSGVO ein Widerspruchsrecht gegen die Verarbeitungen zu, die auf Art. 6 Abs. 1 f DSGVO beruhen, sowie gegen die Verarbeitung zum Zwecke von Direktwerbung.

Beschwerderecht bei der Aufsichtsbehörde
Sie haben gemäß Art. 77 DSGVO das Recht, sich bei der Aufsichtsbehörde zu beschweren, wenn Sie der Ansicht sind, dass die Verarbeitung Ihrer personenbezogenen Daten nicht rechtmäßig erfolgt.

Eine Beschwerde können Sie unter anderem bei der für uns zuständigen Aufsichtsbehörde einlegen, die Sie unter folgenden Kontaktdaten erreichen:

Sächsischer Datenschutzbeauftragter
Devrientstraße 5
01067 Dresden
Tel.: +49 351 85471101
Fax: +49 351 85471109
E-Mail: saechsdsb@slt.sachsen.de

Widerspruchsrecht
Beruhen die hier aufgeführten personenbezogenen Datenverarbeitungen auf Grundlage unseres berechtigten Interesses nach Art. 6 Abs. 1 lit. f DSGVO, haben Sie das Recht aus Gründen, die sich aus Ihrer besonderen Situation ergeben, jederzeit diesen Verarbeitungen mit Wirkung für die Zukunft zu widersprechen.
Nach erfolgtem Widerspruch wird die Verarbeitung der betroffenen Daten beendet, es sei denn, wir können zwingende schutzwürdige Gründe für die Verarbeitung nachweisen, die Ihren Interessen, Rechten und Freiheiten überwiegen, oder wenn die Verarbeitung der Geltendmachung, Ausübung oder Verteidigung von Rechtsansprüchen dient.

letzte Aktualisierung: 10.01.2022

[English] Instructions for revocation/
Standard Business Terms and customer information/ data protection declaration

Revocation right for consumers
(A ‘consumer' is any natural person who concludes a legal transaction which, to an overwhelming extent, cannot be attributed to either his commercial or independent professional activities.)

Instructions for revocation

Revocation right
You have the right to revoke this contract within 30 days without specifying any reasons.
The revocation period is 30 days with effect from the day,

on which you or a third party nominated by you, which is not the carrier, had taken possession of the products, provided you had ordered one or more products within the scope of a standard order and this/these product/products is/are delivered uniformly;
on which you or a third party nominated by you, which is not the carrier, had taken possession of the last product, provided you had ordered several products within the scope of a standard order and these products are delivered separately;
on which you or a third party nominated by you, which is not the carrier, had taken possession of the last part delivery or the last unit, provided you had ordered a product, which is delivered in several part deliveries or units;

In order to exercise your revocation right, you must inform us (Sebastian Seckfort, Luftpark 2, 04509 Löbnitz, Telephone number: +4915110277860, E-Mail address: kontakt@bookfarm.de) of your decision to revoke this contract by means of a clear declaration (e.g. a letter sent via post, fax or email). You can use the enclosed specimen revocation form for this, which however is not mandatory.

In order to safeguard the revocation period, it is sufficient that you send the notification about the exercise of the revocation right before the expiry of the revocation period.

Consequences of the revocation

If you revoke this contract, we shall repay all the payments, which we received from you, including the delivery costs (with the exception of additional costs, which arise from that fact that you selected a form of delivery other than the most reasonable standard delivery offered by us), immediately and at the latest within 30 days from the day on which we received the notification about the revocation of this contract from you. We use the same means of payment, which you had originally used during the original transaction, for this repayment unless expressly agreed otherwise with you; you will not be charged any fees owing to this repayment.

We can refuse the repayment until the products are returned to us or until you have furnished evidence that you have sent the products back to us, depending on whichever is earlier.

You must return or transfer the products to us immediately and, in any case, at the latest within 14 days with effect from the day on which you inform us of the revocation of this contract. The deadline is maintained if you send the products before the expiry of the 14 day deadline.

We bear the costs for returning the products.

You must pay for any depreciation of the products only if this depreciation can be attributed to any handling with you that was not necessary for checking the condition, features and functionality of the products.

Criteria for exclusion or expiry

The revocation right is not available for contracts

for delivery of products, which are not prefabricated and for whose manufacturing an individual selection or stipulation by the consumer is important or which are clearly tailored to the personal requirements of the consumer;
for delivery of products, which can spoil quickly or whose use-by date would be exceeded quickly;
for delivery of alcoholic drinks, whose price was agreed at the time of concluding the contract, which however can be delivered 30 days after the conclusion of the contract at the earliest and whose current value depends on the fluctuations in the market, on which the entrepreneur has no influence;
for delivery of newspapers, periodicals or magazines with the exception of subscription contracts. The revocation right expires prematurely in case of contracts
for delivery of sealed products, which are not suitable for return for reasons of health protection or hygiene if their seal has been removed after the delivery;
for delivery of products if they have been mixed inseparably with other goods after the delivery, owing to their condition;
for delivery of sound or video recording or computer software in a sealed package if the seal has been removed after the delivery.

Specimen - revocation form

(If you wish to revoke the contract, please fill up this form and send it back to us.)

To Sebastian Seckfort, Luftpark 2, 04509 Löbnitz, Email address: kontakt@bookfarm.de :
I/we () herewith revoke the contract concluded by me/ us () regarding the purchase of the following products ()/
the provision of the following service ()
Ordered on ()/ received on ()
Name of the consumer(s)
Address of the consumer(s)
Signature of the consumer(s) (only in case of a notification on paper)
Date

(*) Cross out the incorrect option.

Standard Business Terms and customer information

I. Standard business terms

§ 1 Basic provisions

(1) The following terms and conditions of business apply for all contracts concluded with us as the supplier (Sebastian Seckfort) via the websites AbeBooks and/or ZVAB. Unless otherwise agreed, the inclusion of your own terms and conditions is explicitly rejected.

(2) A ‘consumer' in the sense of the following regulations is every natural person who concludes a legal transaction which, to an overwhelming extent, cannot be attributed to either his commercial or independent professional activities. The term ‘businessman' refers to every natural person, legal person or legally responsible partnership that concludes a legal transaction in pursuance of his/its independent professional or commercial activity.

§ 2 Conclusion of the contract

(1) The subject-matter of the contract is the selling of products.

(2) If an article is placed by us with AbeBooks or ZVAB, the activation of the page on AbeBooks or ZVAB shall involve the binding offer to conclude a contract under the terms and conditions contained in the article page.

(3) The contract shall become effective via the online shopping cart system as follows:
The products intended for purchase are moved to the "shopping cart". You can select the "Shopping Cart" using the appropriate buttons on the navigation bar and make changes there at any time.
After calling up the "Checkout" page and entering the required personal data and payment and shipping conditions, all order information is then displayed again on the order summary page.
Before submitting the order, you have the ability once more to review or change any information here (you may also use the "back" button on the Internet browser), or to cancel the purchase.
By clicking the "Buy now" button to submit the order, you declare your legally binding acceptance of the order which makes the contract effective.
(4) The execution of the order and the sending of all the details necessitated by the conclusion of the contract take place via e-mail, in a partially-automated manner. Consequently, you have to ensure that the e-mail address that you have deposited with us is the correct one, and that the receipt of the respective e-mails is guaranteed. In particular, you have to ensure that the respective e-mails are not blocked by a SPAM filter.

§ 3 Right of retention, reservation of proprietary rights

(1) You can only exercise a right of retention if the situation in question involves claims arising from the same contractual relationship.

(2) The goods remain our property until the purchase price is paid in full.

(3) If you are a businessman, the following conditions also apply:

a) We retain ownership of the goods until all the claims arising from the ongoing business relationship have been settled in full. The goods subject to retention of title may not be pledged or transferred by way of security before ownership of the said goods changes hands.

b) You can re-sell the goods within the framework of an orderly transaction. In this regard, you hereby cede all the claims amounting to the magnitude of the billing amount that accrue to you as a result of the re-selling operation to us, and we accept the cession. Furthermore, you are authorised to collect the claim in question. However, insofar as you do not discharge your payment obligations in an orderly fashion, we reserve the right to collect the claim ourselves.

c) In a situation involving the combination and amalgamation of the goods subject to retention of title, we acquire co-ownership of the newly-formed item. This co-ownership corresponds to the ratio that exists between the invoice value of the goods subject to retention of title and the other processed items at the time of processing.

d) If you make a request of this nature, we shall be obligated to release the securities that are due to us, to the extent that the realisable value of our securities exceeds the claim to be secured by more than 10%. We are responsible for selecting the securities to be released.

§ 4 Warranty

(1) The statutory warranty rights are applicable.

(2)
Insofar as you are informed by us prior to submission of the contractual declaration and this has been expressly and separately agreed, the claims for defects are excluded in the case of used goods if the defect only becomes apparent after the expiry of one year from delivery of the goods. If the defect becomes apparent within one year from delivery of the goods, the claims for defects may be asserted within the statutory limitation period of two years from delivery of the goods. The above limitation shall not apply

for culpable damage attributable to us arising from injury to life, limb or health and in the case of other damage caused intentionally or by gross negligence;
insofar as we have fraudulently concealed the defect or have assumed a guarantee for the quality of the goods.
(3) As a consumer, you are requested to promptly check the product for completeness, visible defects and transport damage as soon as it is delivered, and promptly disclose your complaints to us and the shipping company in writing. Even if you do not comply with this request, it shall have no effect on your legal warranty claims.

(4) If a characteristic of the goods deviates from the objective requirements, the deviation shall only be deemed to be agreed if you were informed of the same by us before submitting the contractual declaration and the deviation was expressly and separately agreed between the contracting parties.

(5)
Insofar as you are an entrepreneur, the following shall apply in deviation from the above warranty provisions:

a) Only our own specifications and the manufacturer's product description shall be deemed agreed as the quality of the goods, but not other advertising, public promotions and statements by the manufacturer.

b) In the event of defects, we shall, at our discretion, provide warranty by rectification of the defect or subsequent delivery. If the rectification of defects fails, you may, at your option, demand a reduction in price or withdraw from the contract. The rectification of defects shall be deemed to have failed after a second unsuccessful attempt, unless the nature of the goods or the defect or other circumstances indicate otherwise. In the event of rectification of defects, we shall not be obliged to bear the increased costs arising from the transport of the goods to a place other than the place of performance, unless such transport is in accordance with the intended use of the goods.

c) The warranty period shall be one year from delivery of the goods. The shortening of the period shall not apply

for culpable damage attributable to us arising from injury to life, limb or health and for other damage caused intentionally or by gross negligence;
insofar as we have fraudulently concealed the defect or have assumed a guarantee for the quality of the item;
in the case of items which have been used for a building in accordance with their customary use and have caused its defectiveness;
in the case of statutory rights of recourse that you may assert against us in connection with rights arising from defects.
§ 5 Choice of law

(1) German law shall apply. This choice of law only applies to customers if it does not result in the revocation of the protection guaranteed by the mandatory provisions of the law of the country in which the respective customer's usual place of residence is located (benefit-of-the-doubt principle).

(2) The provisions of the UN Convention on Contracts for the International Sale of Goods are explicitly inapplicable.

II. Customer information

Identity of the seller

Sebastian Seckfort
Luftpark 2
04509 Löbnitz
Germany
Telephone: +4915110277860
E-Mail: kontakt@bookfarm.de

Alternative dispute resolution:
The European Commission provides a platform for the out-of-court resolution of disputes (ODR platform), which can be viewed under https://ec.europa.eu/odr (https://ec.europa.eu/odr).

We are willing to enter into dispute resolution proceedings before the consumer arbitration board.

Information regarding the conclusion of the contract

The technical steps associated with the conclusion of the contract, the contract conclusion itself and the correction options are executed in accordance to the regulations "conclusion of the contract" in our standard business terms (part I.).

Contractual language, saving the text of the contract

3.1 Contract language shall be English.

3.2 The complete text of the contract is not saved with us. Before the order is sent, the contract data can be printed out or electronically saved using the browser's print function. After the order is received by us, the order data, the legally-mandated details related to distance selling contracts and the standard business terms are re-sent to you via e-mail.

Main features of the product or service

The key features of the goods and/or services can be found in the respective quote.

Prices and payment arrangements

5.1 The prices mentioned in the respective offers represent total prices, as do the shipping costs. They include all the price components, including all the incidental taxes.

5.2 The dispatch costs that are incurred are not included in the purchase price. They can be viewed by clicking the appropriate button on our website or in the respective quote, are shown separately over the course of the order transaction and must additionally be borne by you, insofar as free delivery is not confirmed.

5.3 If delivery is made to countries outside of the European Union, we may incur unreasonable additional costs, such as duties, taxes or money transfer fees (transfer or foreign exchange fees charged by the banks), which you must bear.

5.4 You must also bear the costs arising from money transfers in cases in which the delivery is made to an EU Member State, but the payment is initiated outside of the European Union.

5.5 The payment methods that are available to you are shown by clicking the appropriate button on our website or are disclosed in the respective quote.

5.6 Unless otherwise specified for the respective payment methods, the payment claims arising from the contract that has been concluded become payable immediately.

Delivery conditions

6.1 The delivery conditions, delivery date and existing supply restrictions, if applicable, can be found by clicking the appropriate button on our website or in the respective quote.

Unless a different period is specified in the item description or our delivery conditions, the goods are delivered within 3-5 days after the conclusion of the contract (in case an advance payment has been agreed upon, after the payment authorisation).

6.2 If you are a consumer, the following is statutorily regulated: The risk of the sold item accidentally being destroyed or degraded during shipping only passes over to you when the item in question is delivered, regardless of whether or not the shipping operation is insured. This condition does not apply if you have independently commissioned a transport company that has not been specified by us or a person who has otherwise been appointed to execute the shipping operation.

If you are a businessman, the delivery and shipping operations take place at your own risk.

Statutory warranty right

Liability for defects is governed by the "Warranty" provisions in our General Terms and Conditions of Business (Part I).

last update: 01.01.2022

Data protection declaration

Unless stated otherwise below, the provision of your personal data is neither legally nor contractually obligatory, nor required for conclusion of a contract. You are not obliged to provide your data. Not providing it will have no consequences. This only applies as long as the processing procedures below do not state otherwise.
"Personal data" is any information relating to an identified or identifiable natural person.

Responsible person/Data protection officer
Contact us at any time. The contact details of the person responsible for data processing can be found in our legal notice.

You can contact our data protection officers directly at: edv@bookfarm.de

Collection, processing, and transfer of personal data in orders
When you submit an order we only collect and use your personal data insofar as this is necessary for the fulfilment and handling of your order as well as processing of your queries. The provision of data is necessary for conclusion of a contract. Failure to provide it will prevent the conclusion of any contract. The processing will occur on the basis of Article 6(1) b) GDPR and is required for the fulfilment of a contract with you.
Your data is transferred here for example to the shipping companies and dropshipping providers, payment service providers, service providers for handling the order and IT service providers that you have selected. We will comply strictly with legal requirements in every case. The scope of data transmission is restricted to a minimum.

Duration of storage
After contractual processing has been completed, the data is initially stored for the duration of the warranty period, then in accordance with the retention periods prescribed by law, especially tax and commercial law, and then deleted after the period has elapsed, unless you have agreed to further processing and use.

Rights of the affected person
If the legal requirements are fulfilled, you have the following rights according to art. 15 to 20 GDPR: Right to information, correction, deletion, restriction of processing, data portability. You also have a right of objection against processing based on art. 6 (1) GDPR, and to processing for the purposes of direct marketing, according to art. 21 (1) GDPR.

Right to complain to the regulatory authority
You have the right to complain to the regulatory authority according to art. 77 GDPR if you believe that your data is not being processed legally.
You can lodge a complaint with, among others, the supervisory authority responsible for us, which you may reach at the following contact details:Sächsischer Datenschutzbeauftragter Devrientstraße 5 01067 Dresden Tel.: +49 351 85471101 Fax: +49 351 85471109 E-Mail: saechsdsb@slt.sachsen.de

Right to object
If the data processing outlined here is based on our legitimate interests in accordance with Article 6(1)f) GDPR, you have the right for reasons arising from your particular situation to object at any time to the processing of your data with future effect.
If the objection is successful, we will no longer process the personal data, unless we can demonstrate compelling legitimate grounds for the processing that outweigh your interests or rights and freedoms, or the processing is intended for the assertion, exercise or defence of legal claims.
last update: 10.01.2022

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Carbohydrate Bioengineering. Interdisciplinary Approaches.

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